The Freewheelin' Bob Dylan é o verdadeiro primeiro álbum do músico de Minnesota. É-o por motivos vários: é o primeiro em que se faz escritor de canções, é o primeiro dominado por originais - a proporção de covers-originais é inversamente proporcional à da estreia homónima - e é aquele que lhe dá o título de "voz da sua geração". Esteve para não acontecer - À imagem de muitas outras editoras, a Columbia queria desistir do músico, sendo sua vontade rescindir o contrato, na sequência do falhanço de Bob Dylan que vendeu 5 mil cópias. "A Loucura de Hammond", foi assim que passou a ser apelidado - Hammond é John Hammond, o produtor que acreditou no seu talento. Com The Freewheelin' Bob Dylan, a "Loucura de Hammond" passaria a ser bem menos louca. O produtor defendeu que o segundo disco seria um sucesso. Finalmente acertou.
De Bob Dylan para The Freewheelin'..., o músico terá crescido imenso como escritor de canções. Clinton Heylin, homem que muito estudou Dylan, liga esta maturidade ao facto de, em 62, o jovem Dylan se ter mudado, com a namorada Suze Rotolo, para um apartamento em Nova Iorque. A ligação vai para lá do juntar dos trapos: os pais de Rotolo tinham grandes ligações políticas, estando ambos ligados ao Partido Comunista Americano. Não admira, pois, que o The Freewheelin'... seja extremamente político, focando-se nos direitos civis e na guerra fria e respectiva ameaça nuclear. Uma terceira temática assombra o registo: a própria Rotolo. Em Julho de 62, a ainda namorada de Dylan viaja, com a mãe, para estudar durante 6 meses em Itália. Dylan começa a escrever com a esperança que a companheira regresse depressa. Esta viria a adiar o regresso e manifestava a vontade de não ser apelidada de "a miúda do Bob", uma vez que as atenções caiam sobre ele, independentemente do fracasso do material de estreia - ironia: ainda hoje é conhecida por ser a ex-namorada de Dylan.
Entretanto, no final de 62, Dylan terá passado por Inglaterra e depois viajado para Itália, para se encontrar com Alber Grossman, o manager, e a namorada que, entretanto, já tinha regressado a Nova Iorque. Regressa também ele a Nova Iorque, onde Grossman manifesta vontade de substituir Hammond, motivo pelo qual, a Columbia, evitando divergências, acaba por colocar Tom Wilson, um produtor jazz afro-americano ligado a nomes como Sun Ra e Coltrane e que, até conhecer Dylan, acreditava que a folk era para estúpidos, na produção.
Em cima da edição, em Maio de 63,, é convidado para actuar no Ed Sullivan Show. Canção escolhida: "Talkin' George Birch Blues". Problema: a CBS considera-a difamadora e obriga-o a trocar por outra. Dylan recusa. Também em cima da edição, Dylan actua com Baez no Monterey Folk Festival e dão início a uma fugaz relação. The Freewheelin'... também é isto: o fim de uma relação - a Rotolo surge ainda na icónica capa do álbum - e o início de outra, embora ambas efémeras.
O sucesso do álbum é inegável - em um mês venderia o dobro de Bob Dylan. Bob Dylan, "a voz da sua geração". Começava aqui.
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